Terpene sind Naturstoffe, die in vielen Pflanzen wie etwa Lavendel, Pefferminze, Oliven aber auch Rosen enthalten sind. Diese weitverbreiteten chemischen Verbindungen sind vor allem in der Pharma- und Kosmetikbranche begehrt. Zu den Terpenen gehören beispielsweise ätherische Öle, aber auch Wirkstoffe wie das Malariamedikament Artemisinin oder das Krebstherapeutikum Taxol. Die Nachfrage nach solchen Naturstoffen ist groß. Sie im Labor nachzubilden, ist jedoch mühsam. Mehrere Syntheseschritte sind nötig und die Ausbeute ist eher gering. 

Molekulare Kapsel als Katalysator

Forschern aus Basel, Köln und Bonn ist es nun gelungen, Terpene wesentlich schneller nachzubilden. Nach dem Vorbild der Natur entwickelten sie ein Konzept, dass nicht nur den Syntheseprozess beschleunigt, sondern gleichfalls die Ausbeute erhöht. Wie die Chemiker in der Fachzeitschrift „Nature Catalysis“ berichten, entwickelten sie dafür eine molekulare Kapsel. Dabei handelt es sich um sogenannte Resorcinaren-Kapsel, deren katalytische Wirkung erst vor Kurzem beschrieben wurde. Der Vorteil: Diese Kapsel kann sich in organischen Lösungsmitteln mithilfe von Wasserstoffbrücken selbst aus sechs kleineren, ringförmigen Verbindungen bilden.

Kapsel kurbelt Naturstoff-Synthese an

Der entscheidende Schritt der Synthese findet der Studie zufolge im Hohlraum der Kapsel, in der kugelförmigen Verbindung statt. Wie in der Natur deponierten die Forscher den Ausgangsstoff der Synthese im Inneren der Kapsel, welche die Bildung der Terpene aufgrund der räumlichen Gegebenheiten schließlich ankurbelte. Kontrollelemente im Vorläuferstoff sorgten dafür, dass die Umwandlung des Stoffes gelang und unerwünschte Nebenreaktionen ausblieben. 

Computersimulation offenbart Naturstoff-Bildung

Die neue Methode wurde erfolgreich anhand der vierstufigen Synthese des Naturstoffs Isolongifolen belegt, in der mittels der Kapsel eine ringförmige Terpenverbindung gebildet wurde. Dieser für die Synthese wichtige Schritt konnte den Forschern zufolge mit deutlich weniger Schritten als bisher und mit besserer Ausbeute erreicht werden. Darüber hin aus konnten die Chemiker mithilfe der markierten Vorläufer in Isolongifolen sowie mittels Computersimulationen den molekularen Mechanismen der Naturstoff-Bildung aufklären. 

Erst kürzlich war es Chemikern aus Halle gelungen, Naturstoffe aus der Klasse der Triterpene in Hefezellen herzustellen. 

bb